一种2,4-O-二α-L-吡喃鼠李糖基-β-D-吡喃葡萄糖基薯蓣皂甙的合成方法,是由3,6-二-O-三甲基甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖基薯蓣皂甙与2,3,4-三-O-苯甲酰基-L-吡喃鼠李糖三氯乙酰亚胺酯进行糖苷化反应,再脱去保护基(苯甲酰基),即得2,4-O-二-α-L-吡喃鼠李糖基-β-D-吡喃葡萄糖基薯蓣皂甙。该方法原料便宜易得,反应条件温和,产物收率高,β型产物的光谱纯度达99%以上,在整个合成方法步骤中,大大减少了柱层析分离纯化手段,而以方便的重结晶纯化取代之,从而使设备投资减少,成本降低,操作又方便,因此本发明合成方法是适宜于工业化大规模生产的方法。
主权项
权利要求书 1、一种2,4-O-二-α-L-吡喃鼠李糖基-β-D-吡喃葡萄糖基薯蓣皂甙的合成方法,其特征是包括如下步骤: (a)由3,6-二-O-三甲基甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖基薯蓣皂甙(化合物(V))、2,3,4- 三-O-苯甲酰基-L-吡喃鼠李糖三氯乙酰亚胺酯(化合物(IV))促进剂和分子筛在惰性气体保护下,在溶剂中进行糖苷化反应生成2,4-二-(2,3,-O-苯甲酰基-α-L- 吡喃鼠李糖基)-3,6-二-O-三甲基甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖基薯蓣皂甙(化合物(VI),在糖苷化反应中,化合物(V)、化合物(IV)和促进剂的摩尔比是1∶2.0-8.0∶0.02-0.2,化合物(V)和分子筛的重量比为1∶0-5.0,反应温度是-78-40℃,反应时间是0.2-4 小时,反应溶剂用量是1mol化合物(V)用10-40升溶剂,反应结束时加入弱碱淬灭反应,化合物(VI)用柱层析纯化; (b)化合物(VI)和一价金属氢氧化物在极性溶剂中进行脱保护基反应生成2,4- O-二-α-L-吡喃鼠李糖基-β-D-吡喃葡萄糖基薯蓣皂甙,在脱保护基反应中,化合物(VI)和一价金属氢氧化物的摩尔比是1∶8-20,反应温度是20-60℃,反应时间是2-12小时,极性溶剂的用量是1mol化合物(VI)用10-30升溶剂,生成的产物用重结晶或柱层析纯化。