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对醛基苯甲酸进行酰氯化反应时醛基需要保护吗?

对醛基苯苯甲酸与氯化亚砜反应时,醛基会不会也与氯化亚砜发生副反应,或对醛基苯苯甲酸与反应生成的对醛基苯甲酰氯反应生产副产物?指老师批教!

咨询者:刘先生 咨询时间:2011-01-07 状态:已回复

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不必保护(1) Commercially available 4-formylbenzoic acid (5.0 g, 33.3 mmol) was dissolved in a mixture of anhydrous tetrahydrofuran (100 ml) and anhydrous N,N-dimethylformamide (1 ml) and the mixture was cooled with stirring to 0.degree. C. To the resulting mixture was added dropwise oxalyl chloride (3.8 ml, 43.3 mmol). The mixture was stirred at room temperature for 30 minutes and then at 40.degree. C. for 20 minutes. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure and then in vacuo to afford 4-formylbenzoyl chloride.
2)有问题,请来电:13651797090

老张

回复: 回复时间:2011-01-09

留言 11-01-09 12:09 发布者:laozhang回复 参与讨论

(1) Commercially available 4-formylbenzoic acid (5.0 g, 33.3 mmol) was dissolved in a mixture of anhydrous tetrahydrofuran (100 ml) and anhydrous N,N-dimethylformamide (1 ml) and the mixture was cooled with stirring to 0.degree. C. To the resulting mixture was added dropwise oxalyl chloride (3.8 ml, 43.3 mmol). The mixture was stirred at room temperature for 30 minutes and then at 40.degree. C. for 20 minutes. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure and then in vacuo to afford 4-formylbenzoyl chloride.
如有问题,请来电 13651797090

留言 11-01-09 12:37 发布者:老张回复 参与讨论

不必保护,参考usp7,572,790
4-Bromo-3-formylbenzoyl chloride

Intermediate 28 (886 mg) and thionyl chloride (4 ml) were heated at reflux under nitrogen for 1 hr. The excess thionyl chloride was evaporated in vacuo and the residue azeotroped with toluene (5 ml.times.3) to give 4bromo-3-formylbenzoyl chloride as a yellow/white solid.

留言 11-01-11 09:20 发布者:咨询者回复 参与讨论

谢谢张老师的指导!现试验中发现有时随着反应时间的增加,副产物越来越多,甚至是原来已澄清的反应液变得不澄清,析出原料,不知是什么原因?

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  • 专家姓名:张元发

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