详细信息
- ;二酚基丙烷;2,2-双对羟苯基丙烷;2,2-二对酚基丙烷;BPA;2,2-双(4-羟基苯)丙烷;2,2-(4,4-二羟基二苯丙烷);2,2-二(4-羟基苯)丙烷;
- 4,4'-Isopropylidenediphenol
- ;2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propane;Bisphenol A;Bisphenol-A;diphenylolpropane;Tetrabromobisphenol A Allyl Ether;BPA;
- InChI=1/2C6H6O2.C3H8/c2*7-5-1-2-6(8)4-3-5;1-3-2/h2*1-4,7-8H;3H2,1-2H3
- 152-158℃
- <0.1 g/100 mL at 21.5℃
- 性状 白色针晶或片状粉末。微带苯酚气味。
熔点 155~158℃
沸点 250~252℃
相对密度 1.195
闪点 79.4℃
溶解性 溶于乙醇、丙酮、乙醚、苯及稀碱液等,微溶于四氯化碳,几乎不溶于水。 -
双酚A,也称BPA,在工业上双酚A被用来合成聚碳酸酯(PC)和环氧树脂等材料。60年代以来就被用于制造塑料(奶)瓶、幼儿用的吸口杯、食品和饮料(奶粉)罐内侧涂层。BPA无处不在,从矿泉水瓶、医疗器械到及食品包装的内里,都有它的身影。每年,全世界生产2700万吨含有BPA的塑料。但BPA也能导致内分泌失调,威胁着胎儿和儿童的健康。癌症和新陈代谢紊乱导致的肥胖也被认为与此有关。欧盟认为含双酚A奶瓶会诱发性早熟,从2011年3月2日起,禁止生产含化学物质双酚A(BPA)的婴儿奶瓶。
中文名 双酚A
英文名 Bisphenol A
别 称 二酚基丙烷;p,p'-异亚丙基双酚;2,2-双对酚丙烷
化学式 C15H16O2
CAS登录号 80-05-7
EINECS登录号 SL6300000
熔 点 158-159 °C(lit.)℃
沸 点 220 °C4 mm Hg(lit.)℃
水溶性 <0.1 g/100 mL at 21.5 ºC
密 度 1.195
外 观 白色针晶或片状粉末
闪 点 227℃
安全性描述 S:24-26-37
危险性符号 R:36/37/38-43
危险性描述 环境激素
缩 写 BPA
摩尔质量 228.29 g·mol−1
介绍
双酚A,学名2,2-二(4-羟基苯基)丙烷,简称二酚基丙烷。白色晶体,熔点 156~158 ℃。主要用于制备环氧树脂(约占 65%)和聚碳酸酯(约占35%),其钾盐或钠盐是生产聚砜的原料,少量用作橡胶防老剂(见橡胶助剂)。
双酚A分子的空间填充模型
双酚A是重要的有机化工原料,苯酚和丙酮的重要衍生物,主要用于生产聚碳酸酯、环氧树脂、聚砜树脂、聚苯醚树脂等多种高分子材料。也可用在增塑剂、阻燃剂、抗氧剂、热稳定剂、橡胶防老剂、农药、涂料等精细化工产品。
工业上双酚A系由苯酚和丙酮在酸性介质中缩合制得:
为了使反应完全,丙酮应略过量;当以硫酸为催化剂时,酸浓度为72.5-76.3%,反应温度约40℃。反应在搅拌釜中进行,可采用间歇法生产,也可以安排连续生产的装置。产物经中和,离收分离得粗双酚A,用二甲苯-水萃取法精制即得成品。硫酸法需要的设备较少,工艺简单,但产品质量差,原料消耗高,“三废”较多,只适合中小型间歇生产。为了得到质量好的聚合级双酚A,普遍采用的工业制法是以氯化氢气体作催化剂的方法。将丙酮与苯酚混合,用干燥的氯化氢作催化剂在常压下进行反应,反应于50-60℃进行8-9h,气相氯化氢浓度保持在96%以上。反应除生成双酚A外,还生成一些异构体、三羟基或一羟基副产物。这些少量的杂质并不影响用于制造环氧树脂。但用于制造聚碳酸酯时,则必须精制。虎克法工艺是在压力下蒸馏与萃取结晶来精制双酚A,使产品成本降低。
理化性质
基本性质
【中文名称】2,2-双(4-羟基苯基)丙烷;2,2-双酚基丙烷;双酚A;2,2-二酚基
丙烷;4,4`-二羟基二苯丙烷;4,4`-(1-甲基亚乙基)双酚;4,4`-异亚丙基双酚
【英文名称】2,2-bis(4-hydroxyphenyl)propane;bisphenol A;
4,4'-(1-Methylethyliden)bisphenol;4,4'- Isopropylidendiphenol
【InChI编码】 InChI=1/C15H16O2/c1-15(2,11-3-7-13(16)8-4-11)12-5-9-14(17)10-6-12/h3-10,16-17H,1-2H3
【毒性】大鼠经口LD50 4200mg/kg。
【性状】白色针状晶体。
【溶解情况】溶于醋酸、丙酮、甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、醚、苯和碱性溶液,微溶于四氯化碳,难溶于水。
【用途】用于制环氧树脂、聚碳酸酯、聚酚氧等。大量应用于生活塑料制品中,包括饮用水瓶,婴儿奶瓶等。同时也应用于金属表面的涂层,使罐头食品不易恶化、变质。
【毒性】有毒,及严重的不确定副作用,LD50 4200 mg/kg。2008年7月,欧洲食品安全局(EFSA)最新得出实验数据显示,当成年人或婴儿接触到塑料中允许含量水平以下的双酚A后,可以将其迅速转换并从体内排出,不会危害健康。
【制备或来源】在巯基乙酸、含氯乙酸、氢氧化钡等催化剂或离子交换树脂存在下,由苯酚和丙酮缩合而制得。
【其他】受热到180 ℃时分解。
用途、生产与危害
用途
双酚A是世界上使用最广泛的工业化合物之一,主要用于生产聚碳酸酯、环氧树脂、聚砜树脂、聚苯醚树脂、不饱和聚酯树脂等多种高分子材料。也可用于生产增塑剂、阻燃剂、抗氧剂、热稳定剂、橡胶防老剂、农药、涂料等精细化工产品。
在塑料制品的制造过程中,添加双酚A可以使其具有无色透明、耐用、轻巧和突出的防冲击性等特性,尤其能防止酸性蔬菜和水果从内部侵蚀金属容器,因此广泛用于罐头食品和饮料的包装、奶瓶、水瓶、牙齿填充物所用的密封胶、眼镜片以及其他数百种日用品的制造过程中。
健康危害
双酚A在生活中应用广泛,成为人们经常能接触到的物质。因此,其安全性问题成为了公众的关注的焦点,但其应用存在争议。
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